トリアシルグリセロール Triacylglycerol, TG, TAG

 

4-11-2017 Last update

 

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  1. 概要: TAG とは
  2. TAG の構造(異性体)
  3. 生合成
  4. 分解

関連項目

関連タンパク質

  • リポタンパク質リパーゼ: LPL
  • ホルモン感受性リパーゼ: HSL

概要: トリアシルグリセロールとは

トリアシルグリセロール TAG は,右図(文献 1 より引用)のように 1 分子のグリセロール glycerol(水色の部分)に 3 分子の脂肪酸 fatty acid がエステル結合した分子である。

 

英語での発音は普通の辞書には載っていないが,glycerol [glis(ə)rɑl] と triglyceride [trɑiglisərɑid] の発音から推察すると,トリは 「トライ」 と読み,gli の部分にアクセントが来ると思われる。

 

トリアシルグリセロール

TAG はエネルギーの貯蔵物質であり,およそ 38 kJ/g (9 kcal/g) のエネルギーをもっている(4)。これは炭水化物やタンパク質の 17 kJ/g よりもかなり多い。その理由は,

 

  1. トリアシルグリセロール中の脂肪酸は,炭水化物やタンパク質よりも還元状態が高い。つまり酸化によって多くのエネルギーを生み出せる。
  2. トリアシルグリセロールは疎水性であり,水分子を必要とせず,コンパクトに貯蔵できる。実際に,1 g のグリコーゲンは 2 g の水と水和している。

 

である。

TAG の構造(異性体)

TAG は最大 3 種類の脂肪酸を含むことができるので,脂肪酸の種類や結合部位によって数多くの異性体が存在しうる。

 

TAG のグリセロール骨格には,両端の 2 つの 1 級炭素と,中央の 1 つの 2 級炭素がある(有機化合物命名法 炭素の級)。これらをそれぞれ α 位,β 位という。R1, R2, R3 の種類(エステル化される脂肪酸の種類)によって,様々な異性体のパターンが生じる。

 

R1, R2, R3 が同じ場合

  • 2 つの α 位は等価である。
  • グリセロールもこれに含まれると考えてよいだろう。

 

R1, R2, R3 のうち2つが同じ場合

  • (R1, R2, R3)=(A, A, B) と (R1, R2, R3)=(B, A, A) は全く同じ分子である。つまり,ここでも 2 つの α 位は等価である。
  • (R1, R2, R3)=(A, B, A) は,上記の2つとは異なる分子であり,これは TAG の位置異性体と呼ばれる。

R1, R2, R3 が全て異なる場合

 

この場合には,2 つの α 位を区別する必要が生じる。(A, B, C) と (C, B, A) は互いに鏡像異性体であり,3 つの炭素は sn-1, sn-2, sn-3 として区別される。

 

 

生合成

TAG は,fatty acid CoA とグリセロール-3-リン酸から作られる。これらの基質の供給源には,以下のように複数の経路が知られている。

 

Fatty acid CoA

  • 脂肪酸が補酵素A(CoA)と結合して生じる。

 

グリセロール-3-リン酸

  • グリセロール glycerol がグリセロールキナーゼによって 3 位でリン酸化されて生じる(3I)。
  • 解糖系 glycolysis の中間体であるジヒドロキシアセトンリン酸 DHAP が G-3-P dehydrogenase によって還元されて生じる。

生合成が起こる場所

TAG 生合成の最終段階(脂肪酸のエステル化)は,小胞体 endoplasmic reticulum で行われる(下図,文献2より転載)。これは,TAGの細胞内貯蔵器官である油滴 lipid droplet が小胞体に由来することとよく一致する。概要は以下の通り。

TAG合成
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References

  1. Molecular Biology of the Cell, 5th edition. Amazon link.
  2. Brasaemle and Wolins 2012a (Review). Packaging of fat: an evolving model of lipid droplet assembly and expansion. J Biol Chem 287, 2273-2279.
  3. Nye et al. 2008a. Glyceroneogenesis is the dominant pathway for triglyceride glycerol synthesis in vivo in the rat. J Biol Chem 283, 27565–27574.
  4. Berg et al. Biochemistry: 使っているのは 6 版ですが 7 版を紹介しています。